La Rocca di Montalcino venne fatta erigere nel 1361 su volere di Domenico de Feonel e Mino Foresi, sfruttando parzialmente le mura del Duecento con il bastione di San Martino. La Rocca incuriosisce per la pianta pentagonale e rappresenta un tipico esempio di architettura militare toscana, dalle proporzioni equilibrate e dall'elegante alternarsi di spazi pieni e vuoti, che andrebbe ad anticipare sostanzialmente il modello delle fortezze toscane di epoca rinascimentale. Molto suggestivo il cortile ed il panorama che si gode dall'alto delle torri della fortezza. La rocca si presenta oggi in buono stato di conservazione, compresi gli interni che si sviluppano su più piani. Sul cortile aprono i begli ambienti oggi adibiti a riuso, tra i quali ha trovato sede anche un'enoteca.