La Rocca di Cerruglio e il Borgo fortificato di Montecarlo vennero fatti costruire nel XIV secolo dagli abitanti di Vivinaia in fuga dalla propria città saccheggiata. Il borgo venne chiamato Montecarlo in onore del Principe Carlo figlio del Re Giovanni di Boemia, liberatore di Lucca dall'occupazione pisana. Il principe, divenuto Imperatore, venne più volte a Montecarlo occupandosi della fortificazione della rocca che si rivelò un presidio strategico nelle guerre che si combatterono nel 1300 tra Pisa, Lucca e Firenze. In questo periodo furono ricostruite anche le torri di Santa Barbara e dell'Apparizione, unite poi al mastio centrale della struttura. Nel 1400 si impossessò della fortezza Francesco Sforza, che diede vita ad un periodo fiorente per il maniero fino all'Unità d'Italia. La Rocca è visitabile all'interno su appuntamento oppure, da maggio a settembre, dalle 16.00 alle 19.00 di sabato e domenica.