La Rocca degli Orsini deve il suo nome alla famiglia Orsini, che la ristrutturò in modo completo nel 1552 su volere di Niccolò Orsini IV. La rocca ha però origini molto più antiche, si presume trecentesche, riscontrabili nel preesistente cassero aldobrandesco inglobato nella struttura architettonica del XVI secolo. Origine ulteriormente confermata dalla presenza su di un portale del maniero di uno stemma che ricorda entrambi i nobili casati degli Aldobrandeschi e degli Orsini. La rocca è ritenuta uno dei migliori esempi d'architettura militare rinascimentale, soprattutto grazie ai suoi possenti bastioni di San Pietro e San Marco. Oggi la rocca si presenta in buono stato di conservazione grazie ad importanti e recenti interventi di restauro, durante i quali sono stati rinvenuti nei suoi interni importanti affreschi del XVI secolo di scuola senese.