La Città fortificata di Monteriggioni venne fatta costruire nel XIII secolo dai senesi onde evitare ai fiorentini di entrare. Questa cittadella è molto famosa ancora oggi in quanto cantata e magnificata dall'Alighieri nelle rime dell'Inferno. Il diametro della fortificazione è di 172 metri, circondato da una cinta muraria spessa ben 2 metri, interrotta da 15 torri e due porte. Per questa sua conformazione architettonica la città fortificata risultò inespugnabile per molti secoli, fino a quando perse l'indipendenza a causa del tradimento di un suo capitano.