Il Castello di Montevettolini si erge nel borgo medievale omonimo, che si trova arroccato sulla sommità di un colle. Il castello venne fatto costruire ai primi del XIII secolo, e forse ancor prima nel XII secolo; più che di un maniero si tratta di un grande borgo medievale fortificato di raro fascino e suggestione. Visse subito una vita ricca e prospera, grazie soprattutto al fatto che i primi granduchi medicei elessero Montevettolini a luogo di sosta per la caccia. Il sistema architettonico del castello venne mantenuto uguale fino al 1300, poi invece, nel 1366, ci fu un intervento ad opera dei Fiorentini su tutta la cinta muraria. Nel XVIII secolo iniziarono ulteriori interventi di rimaneggiamento che ridisegnarono quasi totalmente la struttura originaria del castello, che si presume fosse stata caratterizzata da una cinta muraria inframezzata da 6 torri e che la rocca occupasse la parte più alta di tutto il borgo. Negli anni in cui fu frequentato dalla corte medicea, il borgo si arricchì di sontuose dimore patrizie, molte delle quali conservano pregevoli opere d'arte. Il castello è oggi di proprietà privata.