Il Castello di Montauto sorge sulla sommità di una collina che domina la via Chiantigiana. La posizione dominante offre all’edificio un panorama vastissimo e oltremodo attraente verso l’Impruneta e il Chianti. Il maniero, nonostante le sue cospicue dimensioni, costituisce un elemento tutt’altro che vistoso nel panorama circostante, protetto da un folto parco di cipressi e lecci che si estende ben oltre il perimetro delle antiche mura. Costruito nel 980, appartenne in origine agli Adimari e venne restaurato nel 1534. Il castello è visitabile su appuntamento e vengono organizzati eventi estivi. Al piano superiore del Castello vi sono 5 camere doppie ove è possibile pernottare, sobrie ed eleganti sono caratterizzate da arredi d'epoca originali. Da ogni camera è possibile godere una splendida vista sulle colline circostanti.