Il Castello di Montauto di Anghiari, eretto tra il 1180 ed il 1190 sulle rovine di una preesistente torre longobarda, prese il nome dal Monte Acuto, dalla cui vetta dominava tutti i territori circostanti, risultando praticamente imprendibile, con due lati verso lo strapiombo della valle del torrente Sovara, uno protetto dalle rocce della montagna ed il fronte rivolto all'unica via d'accesso. Proprio per ragioni difensive nacque la prima costruzione di torre-fortezza, poi nel corso dei secoli l'architettura del castello subì diversi rimaneggiamenti. Nel 1200 il castello ospitò più volte Francesco d'Assisi nel suo pellegrinare verso la Verna: la piccola Cappella che ancora esiste era il luogo di preghiera del giovane frate. Nel 1300 era già un fortilizio vero e proprio, in grado di contenere 400 abitanti, mentre nel 1500 aveva molte torri ed almeno tre cinte murarie. Il maniero, quasi completamente distrutto a causa di alterne vicende, venne ricostruito in epoca rinascimentale. Nel 1880 la famiglia dei suoi proprietari, i Barbolani, si estinse e quindi la proprietà passò di mano in mano a diversi signori. Resistendo agli scontri della Seconda guerra Mondiale, il castello arrivò in buono stato sino al 1963, anno in cui fu riacquistato dagli attuali proprietari, i Barbolani di Montauto, discendenti degli stessi che lo edificarono. Oltre alla bellezza della fortezza, è unico il panorama sull'intera Valtiberina che dalla stessa si può godere.