Il Castello di Modanella venne fatto costruire nel XII secolo per volontà dei Cacciaconti, nobili senesi di origine francese. A metà del 1400 la città di Siena diede il castello di Modanella, con i mille ettari di terra ad esso pertinenti, alla nobile famiglia Piccolomini che ne mantenne la proprietà sino al secolo scorso. Modanella era un borgo autosufficiente con la scuola, la chiesa, numerose case coloniche, vigneti e oliveti. Due fornaci approvvigionavano il cotto necessario alla costruzione e mantenimento delle case; il fabbro, il falegname ed il maniscalco avevano una loro bottega o all'interno del castello o nelle immediate vicinanze per le necessità di tutti gli abitanti del borgo. Nonostante i numerosi cambiamenti che il castello ha subito nei secoli esso ha mantenuto all'esterno il suo aspetto austero di fortezza. Ma quando si entra nell'ampia corte e si ammira la bella torre dell'orologio ed il loggiato si è pervasi da una sensazione di calda accoglienza. Oggi il castello è sede dell'omonima azienda agricola di 645 ettari e l'intero complesso è stato ristrutturato e comprende 46 appartamenti, ricavati dalle vecchie case coloniche accuratamente ristrutturate e situate nel raggio di un chilometro dal castello. All'interno del maniero si trovano i saloni utilizzati per conferenze, matrimoni o eventi particolari.