Il Castello di Gavinana trova origina dalla costruzione su un antico castrum romano, il borgo fortificato di Gavinana. Nel XII secolo l’Imperatore Arrigo VI destinò il Castello di Gavinana ai Conti Guidi. Durante il Medioevo fu più volte assediato e nel periodo rinascimentale si trovò a dover fronteggiare i Panciatichi e i Cancellieri. Originariamente il borgo fortificato presentava tre porte, Porta Piovana, Porta Apiciana e Porta Papinia, mentre nella parte superiore era presente la torre di avvistamento.