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Il Castello di Castiglioncello di Bolgheri fu in origine posseduto dai Della Gherardesca. La sua struttura è quella di una fortezza militare medievale, senza spazio concesso a fronzoli. La Sala d'Arme risulta di particolare interesse per cogliere lo scopo della costruzione di questo maniero. Trattandosi di una proprietà privata, il Castello di Castiglioncello di Bolgheri è visitabile solamente dall'esterno.