Il Castello di Oria venne fatto costruire nel Duecento su volere di Federico II. Lo fece erigere sull'alto colle che sovrasta tutta la cittadina onde poter contrastare gli attacchi nemici nel Brindisino. Per festeggiare il completamento di questa residenza fortificata, nel 1230 Federico II diede vita ad una grande festa, con giochi nei rioni e giorni interi di divertimento. Ebbe così inizio la manifestazione in costume che tutt'oggi è appuntamento fisso per gli abitanti di Oria. Il castello è caratterizzato da una singolare pianta triangolare e colpisce per la sua ampissima piazza d'armi, in grado di contenere fino a 5000 persone. Ad oggi il maniero, grazie ad importanti lavori di restauro, si presenta in ottimo stato di conservazione.