Il Castello di Carpinone, nei secoli successivi alla sua costruzione, è stato roccaforte dei guelfi conti di Molise ed è stato anche teatro degli attacchi di Federico II. Nei secoli a venire il bel maniero, che si erge a picco sul fiume Carpino, fu protagonista di un episodio di cavalleria: l'allora proprietario del castello Antonio Caldora, sconfitto dall'esercito di Alfonso d'Aragona, vene perdonato, lasciato vivo e con il suo castello.