Il Torrione di San Costanzo venne fatto costruire nella seconda metà del Quattrocento su volere di Giovanni Della Rovere, sulla stregua dei masti di Mondavio e Mondolfo. In quegli anni tutto il centro di San Costanzo venne rafforzato dal punto di vista militare e difensivo, tramite numerosi interventi alle mura del centro e ad altre fortificazioni, su volere anche di Antonio Piccolomini, nipote di papa Pio II, nel 1462. La storia del Torrione è strettamente legata alle vicessitudini di San Costanzo, centro da sempre ubicato lungo la strada di crinale che unisce Mondavio e Orciano a Mondolfo, e quindi di rilevante posizione strategica. Al Torrione si è poi innestato, nei secoli successivi, l'imponente impianto dell'attuale Teatro Comunale. Non si può escludere che, nell'ambito della progettazione delle opere di fortificazione realizzate per Giovanni Della Rovere, siano stati coinvolti Baccio Pontelli e Francesco di Giorgio.