La Rocca Fregoso di Sant'Agata Feltria venne fatta costruire nel X secolo su volere del conte Raniero Cavalca di Bertinoro. Nel Quattrocento la rocca venne però completamente ricostruita su ordine di Federico da Montefeltro, dopo il quale la fortezza passò nelle mani della famiglia genovese dei Fregoso, alla quale deve il suo attuale nome. La rocca ha sempre rappresentato, per la sua posizione, una postazione militare strategica ai confini settentrionali del Ducato di Urbino, sovrastando la valle del Marecchia dall'alto dello strapiombo del Sasso del Lupo. La Rocca ha accolto tra le sue mura anche Guidubaldo I, nel periodo della guerra contro il Valentino, riuscendo così ad essere graziata dallo smantellamento imposto in quel periodo alle varie fortificazioni del ducato. Parzialmente rimaneggiata nei secoli successivi, ospita oggi un museo di arti decorative.