La Rocca di San Leo ha origini medievali e si erge sulla punta più alta dello sperone del colle su cui si trova il centro abitato di San Leo, l'antico Mons Feretri da cui derivò il più noto nome di Montefeltro. La rocca sovrasta tutto il borgo e, per questa sua posizione inespugnabile, si guadagnò la fama di fortificazione tra le più pregevoli nel periodo medievale-rinascimentale. Questa fortezza venne rimaneggiata nel XV secolo su volere di Federico III da Montefeltro, che fece aggiungere due possenti torrioni cilindrici, la cortina muraria e tutta la parte residenziale. Nella cosiddetta Cella del Tesoro fu a lungo rinchiuso nel XVIII secolo il conte Cagliostro, ovvero Giuseppe Balsamo, che qui anche morì. Il panorama che si gode da San Leo è ancor oggi uno dei più suggestivi di tutte le Marche.