La Rocca di Gradara, situata nella zona più elevata del paese, venne fatta costruire nel XIII secolo su volere dei fratelli De Griffo. Il castello, che si ergeva sui resti di una antica fortificazione, presentava pianta quadrangolare con torri angolari e mura merlate. In seguito divenne dei Malatesta, che la ingrandirono conferendole l'attuale assetto architettonico. Coi Malatesta il castello visse anni di splendore, passando poi alla famiglia Della Rovere. Con quest'ultima si videro fantastiche serate gentilizie a castello, soprattutto grazie a Livia Della Rovere ed a Eleonora Gonzaga. Dopo un periodo di decadenza, nel 1920 la famiglia Zanvettori ne rilevò la proprietà finanziando interventi di restauro. Le doppie mura ad anello sono visitabili passando per i camminamenti di ronda che collegano le torri quadrate dalle quali si scorgono a breve distanza San Marino e la riviera adriatica.