La Rocca di Fossombrone venne fatta costruire originariamente nel XIII secolo, ma fu solo nel XIV secolo che assunse la conformazione architettonica più definitiva di recinto quadrilatero con torrioni angolari, grazie all'intervento dei Malatesta che ne decisero un sostanziale rimaneggiamento ed ampliamento. Eretta sulla cima del colle di Sant'Aldebrando, la Rocca rappresentava uno dei capisaldi del sistema difensivo del ducato di Urbino. Fu però dal 1444 che la rocca assunse l'assetto definitivo, perchè passò a Federico da Montefeltro, che volle conformarla militarmente alle nuove tecniche difensive. Agli interventi federiciani risalgono, in particolare, la trasformazione del torrione sud-occidentale in baluardetto con alto saliente, oltre alla costruzione di un rivellino dal profilo carenato al centro del lato meridionale. Purtroppo nel XVI secolo rocca cadde in rovina; solo in seguito fu costruita tra le sue mura la chiesetta di San Aldebrando.